Нужен коннектор для канала чат-бота?
Нет. Коннектор нужен только открытым линиям. Для связки двух чатов достаточно чат-бота.
Перенесётся старая история MAX?
Нет. Передаются новые сообщения после настройки связки.
Правки передаются в открытые линии?
Нет. Перенос правок поддерживается только в канале чат-бота.
Как передаются файлы?
Из MAX как вложения. Из Битрикс24 как ссылки на скачивание: изображения показываются в MAX, остальные файлы приходят ссылкой в тексте.