Ожидаемого напоминания нет
Проверьте источник дел, учёт активных или завершённых дел, параметры давности и получателей.
Дата последнего контакта неожиданная
Откройте отдельный список последних дел и сравните учтённые записи с настройками.
Уведомление нужно руководителю
Добавьте его в список дополнительных получателей в настройках.